A kapcsolat kezdete

Az elsõ csók

Amikor Piper megismerte Leot, épp a lányok házában dolgozott, mint ezermester. Már elsõre vonzódás alakult ki kettejük között. Az elején Pipernek Phoebe-vel kellett versenyeznie Leo kegyeiért, de késõbb kiderült, Phoebe csak azért hajtott Leora, mert Pipernek is tetszett. Prue igazságvarázslata miatt Leo elmondta Pipernek, hogy tetszik neki, ekkor történt elsõ csókjuk is - bár erre Leo nem emlékszik mert az igazságvarázslat hatása elmúltával a lányokat kivéve mindenki elfelejt mindent, ami a varázslat ideje alatt történt. Ezután nem sokkal Piper összeszedi a bátorságát, és randira hívja Leot - aki természetesen igent mond.

Piper megtudta Leo titkát

Pár heti járás után azonban Leonak több hónapra el kell mennie. Mikor visszatér, Phoebe rajtakapja, amint levitálás segítségével helyez be egy villanykörtét a jóval emberibb megoldású létra helyett. Ekkor Leo elmagyarázza Phoebenek, hogy õ egy whitelighter, gyakorlatilag egyes jó boszorkányok õrangyala, és, hogy azért kell elmennie, mert a boszorkányok és a whitelighterek szerelmi kapcsolata egyszerûen meg van tiltva. Leo aztán elmondja Pipernek, hogy el kell mennie, most örökre, és elmegy.
Jóval késõbb Leo újra megjelenik, miután megsebezték egy olyan nyíllal, ami csak whitelighterekre ható, de halálos mérget tartalmaz. Szüksége volt a három boszorkány erejére, hogy megmentsen egy másik boszorkányt. Piper megcserélte erejét Leoval, hogy meggyógyíthassa, de nem tudta mûködésbe hozni a gyógyító erõt, és Leo meghalt. Piper ott ült, nagyon sírt és azt mondta, szereti õt. Ez hozta meg végül az erejét, és így képes volt megmenteni szerelmét.